O bairro que hoje é sinônimo da vida boemia, segundo os moradores teve sua origem a partir de um português dono das terras que nomeou os lotes com o nome das filhas como homenagem, Vila Ida Vila Beatriz e a Vila Madalena que se tornou o preferido entre os estudantes e boêmios pela proximidade com a Universidade São Paulo e PUC.
Uma das campeãs em lançamentos de empreendimentos residenciais no ano de 2017, a Vila Madalena atraí públicos variados com um objetivo comum, a busca por um estilo de vida moderno. Além dos grandes prédios, o bairro oferece ampla estrutura comercial, que vão de bistrôs a grandes galerias de arte.
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Com uma vida social noturna agitada, o bairro se divide entre bares e restaurantes renomados que agradam todos os tipos de gostos e paladares, entre eles a Chef Vivi,O Jacaré, A Queijaria, Martin Fierro, Leôncio, Saj, Tuju são lurares que merecem sua apreciação.
Localizado nas proximidades de Pinheiros, a Vila Madalena possui fácil acesso a Av. Rebouças, Av. Paulo VI e Marginal Pinheiros e conta com a estação de metrô da Linha 2-Verde (Vila Prudente - Vila Madalena).
Com opções culturais para todas as idades, a região passou a atrair famílias que se identificam com o estilo de vida do bairro.
Aos domingos a Vila Madalena é transformada em um parque urbano, sem grades ou portões. O espaço não é delimitado e a organização é feita pelos moradores, como atrativo para as crianças ruas fechadas para brincadeiras de pular cordas, amarelinha, e outras brincadeiras.
O Beco do Batman localizado no centro do parque da Vila Madalena, um estúdio a céu aberto pelas cores e grafites exuberantes que se transformam em um corredor de arte e lazer.
Por volta de 1910 dava o início da ocupação do bairro, famílias de pequenos produtores de verduras e leite, se ancoravam próxima a Rua Cardeal Arcoverde. Sua origem remonta o Sítio do Buraco propriedade de um sitiante que dividiu a propriedade em três partes e presenteou suas filhas, Ida, Beatriz e Madalena. Alguns historiadores acreditam que o bairro da Vila Madalena ainda continha uma parte do de propriedade que pertenceu a Luís Santos Dummont, irmão de Santos Dummont.
Vila dos Farrapos como era conhecida no início do século XX, atraia famílias de baixa renda em busca de moradias mais baratas.
Com a chegada da luz entre os anos de 20 e 30, imigrantes portugueses são atraídos para a região após a prefeitura realizar um loteamento, afim de, abrigar as famílias dos trabalhadores da Light, Companhia responsável pelos bondes de São Paulo.
Na década de 40 o seu desenvolvimento se fortaleceu com a chegada da linha do bonde. Seu auge é atingido com a criação da Paróquia Vila Madalena comandada pelo padre Olavo Pezzotti.
Com o bairro já caracterizado como classe média, sua tranquilidade é perdida na década de 70, quando foi invadido por estudantes da USP.
A partir de então o bairro passou a se moldar ao perfil estudantil. Morar na Vila Madalena e frequentar era fazer parte da agitação cultural e intelectual.
